A função Window_Hint.prototype.windowHeight retorna a altura da janela será que será desenhada, e ao tu chamar o initialize da Window_Base ela faz isso bem como também desenha a área para desenho dentro da janela, ou seja, o contents. Ao tu mudar a altura da janela por comando, tu pede que o código mude altura da janela e não seu espaço para desenho. Por isso, creio eu, essa área mantém-se como estava no começo.
Algo impede de a janela começar com uma altura já maior?