Isso que tu fez foi somente desenhar o "botão" na janela. Tal como um interruptor de luz, ele precisa ser ligado à lâmpada para surtir efeito, e isto é feito já na Scene em que a janela será exibida, no caso, na Scene_Skill. Se tu procurar pela parte onde a janela de comandos é criada, vão haver lá uns:
@command_window.set_handler(:comando, method(:método))
Onde comando é o comando que tu criou no código da janela (aliás, muda aquele :skill ali pois já existe um comando assim) e método é o método na Scene_Skill que será chamado quando este comando for confirmado.